La historia de Villacarrillo está profundamente entrelazada con los acontecimientos que han moldeado a Andalucía a lo largo de los siglos. Los orígenes de la localidad se remontan a la época romana, con vestigios que sugieren la presencia de asentamientos en la zona. Durante el periodo musulmán, Villacarrillo formó parte de Al-Ándalus, y aún hoy se pueden ver influencias de esta época en la cultura y la arquitectura local. Tras la reconquista cristiana en el siglo XIII, el pueblo fue incorporado al Reino de Castilla, lo que marcó el inicio de la construcción de muchos de sus edificios históricos.
En cuanto a la vida cultural, Villacarrillo sigue celebrando sus profundas raíces andaluzas con festividades tradicionales que atraen tanto a locales como a visitantes. Una de las festividades más importantes es la Semana Santa, donde las procesiones religiosas llenan las calles de solemnidad y devoción. Otra celebración destacada es la Feria de San Miguel, que tiene lugar a finales de septiembre y se caracteriza por su música, baile y ambiente festivo.
Entre las costumbres locales más importantes se encuentran las tradiciones religiosas y los eventos comunitarios, que aún hoy juegan un papel central en la vida de los habitantes. Entre los hitos históricos que se conservan destacan la Iglesia de la Asunción y las torres de vigilancia de origen musulmán que salpican el paisaje.