La gastronomía de Castilleja de la Cuesta es un reflejo de la riqueza culinaria de Andalucía, con una fuerte presencia de productos locales frescos. Uno de los platos más conocidos de la ciudad es la «torta de aceite,» un pan plano crujiente hecho con aceite de oliva que es famoso en toda la región. El aceite de oliva, al ser uno de los productos principales de la zona, está presente en muchos platos, desde ensaladas hasta guisos tradicionales.
Las tapas son una parte fundamental de la experiencia gastronómica en Castilleja de la Cuesta. Entre los platos más populares se encuentran el «jamón ibérico,» los pescados a la parrilla y el «gazpacho,» una sopa fría de tomate que es especialmente refrescante en los meses calurosos. Para los postres, las «torrijas,» hechas con pan frito, miel y especias, son un manjar típico durante la Semana Santa.
La ciudad cuenta con varios restaurantes familiares y cafés que ofrecen una experiencia auténtica de la cocina andaluza, así como mercados locales donde los visitantes pueden probar productos frescos como quesos, carnes y frutas.