Castilleja de la Cuesta tiene una población de aproximadamente 17,000 habitantes, lo que la convierte en un municipio pequeño pero vibrante. La mayoría de la población es de origen español, aunque en los últimos años se ha notado un aumento en la diversidad, con la llegada de residentes internacionales y visitantes debido al creciente atractivo turístico de la ciudad. La población está compuesta por una mezcla de familias, jóvenes profesionales y jubilados, lo que contribuye a la atmósfera dinámica del lugar.
El crecimiento poblacional ha sido moderado en los últimos años, impulsado por la calidad de vida que ofrece la ciudad, su cercanía a Sevilla y su ambiente tranquilo. Los residentes de Castilleja de la Cuesta son conocidos por su hospitalidad, lo que mejora su reputación como un lugar acogedor tanto para turistas como para nuevos residentes.