Llegar a Castilleja de la Cuesta es fácil gracias a su cercanía con Sevilla. El aeropuerto más cercano es el Aeropuerto de Sevilla, que está a unos 20 kilómetros de distancia y tiene conexiones frecuentes con las principales ciudades europeas. Desde Sevilla, se puede llegar a la ciudad en coche o mediante transporte público, con autobuses que conectan la localidad con el centro de Sevilla y las estaciones de trenes.
Dentro de la ciudad, moverse es sencillo. Castilleja de la Cuesta es un municipio pequeño donde la mayoría de los lugares de interés se encuentran a poca distancia a pie. También existen servicios de autobuses locales y taxis para quienes prefieren el transporte público.
Para aquellos que vienen de otras partes de España, el servicio de trenes de alta velocidad AVE conecta Sevilla con Madrid, Barcelona y otras ciudades importantes, lo que facilita el acceso a Castilleja de la Cuesta tanto para viajeros nacionales como internacionales.