La historia de Guillena es rica y diversa, moldeada por una variedad de civilizaciones, incluidas las influencias romanas, moriscas y cristianas. Los orígenes de la ciudad se remontan a la antigüedad, con restos de asentamientos romanos encontrados en la zona. Durante la ocupación morisca de España, Guillena formó parte del tejido cultural y económico andaluz, beneficiándose de los avanzados sistemas de riego y los estilos arquitectónicos introducidos por los moros.
Tras la Reconquista en el siglo XIII, cuando las fuerzas cristianas recuperaron Andalucía, la ciudad experimentó importantes cambios, con la introducción de iglesias cristianas y otros monumentos religiosos. Hoy en día, Guillena conserva una mezcla de influencias moriscas y cristianas, visibles en su arquitectura y costumbres locales. La ciudad celebra varios festivales tradicionales a lo largo del año, como la «Romería de la Virgen de la Granada» en honor a la patrona de la ciudad, que atrae a visitantes de las áreas circundantes.
Las tradiciones locales, como el flamenco, están vivas en Guillena, con actuaciones y talleres que ofrecen a los visitantes un auténtico sabor de la cultura andaluza. Además, festividades como la Semana Santa se celebran con gran fervor, mostrando la profunda herencia religiosa y cultural de la ciudad.