Las Cabezas de San Juan tiene una rica historia que se remonta a la época romana, con influencias significativas de los periodos romano, musulmán y cristiano. Durante la época romana, la región formaba parte de una importante ruta comercial. Sin embargo, la mayor influencia se produjo bajo el dominio musulmán, cuando la ciudad comenzó a desarrollarse como un centro agrícola y comercial. Muchos de los sistemas de irrigación y arquitectura de la época aún perduran en la zona.
Uno de los eventos más destacados de la historia de Las Cabezas de San Juan fue la proclamación del pronunciamiento de Rafael del Riego en 1820, un acto que condujo a la restauración de la Constitución de 1812 en España. Este hecho es recordado cada año con eventos y celebraciones locales, siendo un momento clave en la historia de la ciudad.
Culturalmente, la ciudad está profundamente arraigada en las tradiciones andaluzas, como el flamenco y las celebraciones religiosas. La Semana Santa es una de las festividades más importantes del año, con procesiones que llenan las calles de fervor religioso y coloridos desfiles. La feria anual y otros festivales locales reflejan el carácter alegre y festivo de sus habitantes.