Osuna es conocida por su impresionante patrimonio arquitectónico, que refleja su rica historia. El estilo predominante en la ciudad es el Renacentista y Barroco, y uno de los edificios más emblemáticos es la Colegiata de Nuestra Señora de la Asunción, una iglesia monumental del siglo XVI situada en lo alto de una colina, ofreciendo vistas panorámicas de la ciudad y sus alrededores. La cercana Universidad de Osuna, construida en el siglo XVI, es otro monumento que destaca por su arquitectura renacentista y su importancia histórica.
Las calles del casco antiguo están llenas de palacios y casas señoriales, como el Palacio del Marqués de la Gomera, que ahora funciona como un hotel boutique. Otra de las atracciones más visitadas es la Plaza de Toros, que ha ganado fama internacional tras ser utilizada como escenario para la serie Juego de Tronos.
Para los amantes de la historia y la arqueología, el Museo Arqueológico de Osuna ofrece una excelente colección de artefactos romanos y moriscos que documentan la rica herencia de la ciudad, mientras que las ruinas del anfiteatro romano y la necrópolis son una ventana al pasado antiguo de Osuna.