San Sebastián de la Gomera tiene una rica historia que se remonta a la época de Cristóbal Colón, quien utilizó la ciudad como punto de partida en su primer viaje al Nuevo Mundo en 1492. Este hecho histórico es un gran atractivo para los visitantes, que pueden explorar lugares emblemáticos como la Casa de Colón y la Torre del Conde, una torre militar del siglo XV que aún se conserva.
La ciudad ha sido influenciada por varias culturas a lo largo de los siglos, desde los guanches (los habitantes originales de las Islas Canarias) hasta los colonos españoles y visitantes europeos. Estos elementos se reflejan en las costumbres, la arquitectura y las festividades locales. Un evento destacado es la «Romería de San Sebastián», una festividad tradicional que se celebra cada enero en honor al patrón de la ciudad, y que incluye procesiones, música y danzas típicas.
Un aspecto cultural fascinante de la isla es el «Silbo Gomero», un lenguaje de silbidos único utilizado por los habitantes para comunicarse a través de los barrancos y montañas. Este lenguaje ha sido reconocido por la UNESCO como patrimonio cultural inmaterial, y los visitantes pueden disfrutar de demostraciones de esta tradición en la ciudad.