Alcázar de San Juan cuenta con una rica y diversa historia, que se remonta a la época romana, y ha sido moldeada por influencias moriscas y cristianas. Durante la Edad Media, la ciudad fue un punto estratégico en la Reconquista de España. Su nombre, «Alcázar», que significa fortaleza, es un reflejo de su importancia como bastión defensivo a lo largo de los siglos.
Una de las principales características culturales de la ciudad es su profunda conexión con el personaje de Don Quijote de la Mancha, de Miguel de Cervantes. Alcázar de San Juan es un punto clave en la Ruta de Don Quijote, un itinerario turístico y cultural que celebra esta obra literaria mundialmente conocida. Cada año, la ciudad celebra festivales y eventos que recrean escenas del famoso libro, con los locales vestidos con trajes de época.
Otro evento cultural destacado es la Fiesta de Moros y Cristianos, que ofrece recreaciones históricas, procesiones y animadas celebraciones callejeras. Además, los festivales religiosos como la Semana Santa y el Carnaval llenan las calles de la ciudad con tradiciones vivas y coloridas.