La historia de Almagro está profundamente ligada a la historia de Castilla-La Mancha y de España. Sus orígenes se remontan a la época romana, aunque adquirió prominencia durante la Edad Media cuando se convirtió en un importante centro de comercio. La ciudad floreció bajo la Orden de Calatrava, una orden militar que estableció su sede cerca de Almagro, en Calatrava la Nueva. Durante la Reconquista, Almagro fue un punto estratégico y más tarde se desarrolló como un centro mercantil y aristocrático en la Edad de Oro española.
Culturalmente, Almagro es sinónimo de teatro clásico español, gracias a su Festival Internacional de Teatro Clásico, que se celebra anualmente desde 1978. El festival rinde homenaje al legado literario y teatral de España, atrayendo a artistas y visitantes de todo el mundo. Durante este evento, la ciudad se transforma en un vibrante centro cultural, con representaciones que tienen lugar en escenarios históricos, como el Corral de Comedias del siglo XVII.
Almagro también es conocida por sus tradiciones locales, como las procesiones de Semana Santa y la Feria de San Bartolomé. Estos eventos brindan a los visitantes la oportunidad de sumergirse en las profundas costumbres de la ciudad, a menudo acompañadas de música, danzas y desfiles llenos de color.