Bolaños de Calatrava tiene una rica historia que se remonta a la época medieval, cuando fue un punto estratégico bajo el control de la Orden de Calatrava, una orden militar cristiana encargada de defender la frontera durante la Reconquista. Este legado ha dejado una profunda huella en la ciudad, especialmente visible en el Castillo de Calatrava la Nueva, una imponente fortaleza situada cerca de la ciudad.
Las tradiciones de Bolaños están profundamente arraigadas en su historia y cultura local. Uno de los eventos más importantes es la “Fiesta de la Virgen del Monte,” celebrada cada septiembre en honor a la patrona de la ciudad. Este festival incluye procesiones religiosas, conciertos, y celebraciones en las calles que atraen tanto a locales como a visitantes.
La música y el baile tradicionales también tienen un lugar destacado en la vida cultural de la ciudad. Durante las fiestas, se pueden disfrutar de actuaciones de flamenco y danzas folklóricas que representan el patrimonio artístico de la región. Las costumbres religiosas, los eventos comunitarios y la preservación de sitios históricos muestran el profundo orgullo cultural de los habitantes de Bolaños.