La historia de Tomelloso se remonta a su fundación en el siglo XVI, cuando comenzó como un pequeño asentamiento agrícola en una región fértil, ideal para el cultivo de viñedos. A lo largo de los siglos, la ciudad ha crecido y desarrollado una fuerte identidad cultural y económica centrada en la agricultura, particularmente en la producción de vino y aceite de oliva, elementos que siguen siendo fundamentales en la vida local.
Tomelloso es conocida por sus vibrantes festividades, entre las que destaca la Fiesta de Tomelloso, celebrada a finales de agosto. Esta fiesta, que dura una semana, incluye desfiles, música en vivo, bailes y trajes tradicionales, brindando a los visitantes una oportunidad para sumergirse en la rica cultura manchega. Otro evento destacado es la Romería de Tomelloso, una peregrinación religiosa que atrae a muchos visitantes y es una parte importante de la tradición local.
Culturalmente, Tomelloso también ha sido el hogar de figuras importantes como el escritor Francisco García Pavón, cuyas obras están estrechamente ligadas a la vida y la esencia de la ciudad. El arte, la música y la literatura juegan un papel importante en la vida de Tomelloso, reflejándose en sus numerosos eventos y en el ambiente cotidiano de la ciudad.