Villarrubia de los Ojos tiene una historia que se remonta a la época romana, aunque alcanzó mayor relevancia durante la Edad Media bajo el dominio cristiano. El nombre de la ciudad, «Villarrubia,» proviene del color rojizo de sus tierras, mientras que «de los Ojos» hace referencia a los manantiales naturales cercanos que fueron cruciales para los primeros asentamientos.
Culturalmente, la ciudad está profundamente ligada a las tradiciones manchegas. Uno de los eventos culturales más importantes es la fiesta en honor a la Virgen de la Sierra, la patrona de la ciudad, que culmina con una gran romería al santuario ubicado en las colinas cercanas. Esta celebración reúne a la comunidad y visitantes, quienes disfrutan de la música, el baile y la comida típica. Otros eventos destacados incluyen las procesiones de Semana Santa y la celebración de la vendimia en otoño, un evento que celebra la recolección de uvas y la producción de vino, pilar fundamental de la economía local.
Villarrubia de los Ojos también mantiene tradiciones artesanales, como la cerámica y la elaboración de productos derivados del olivo. Además, la ciudad forma parte de la ruta de Don Quijote, lo que refuerza su conexión con la obra literaria de Cervantes y añade un atractivo cultural especial para los visitantes interesados en la literatura y la historia española.