Guadalajara tiene una historia rica y variada, que se remonta a la época romana cuando la ciudad era conocida como Arriaca. Posteriormente, estuvo bajo dominio musulmán, durante el cual la ciudad fue nombrada «Wādī-al-Ḥajāra», que significa «Valle de las Piedras», un nombre que evolucionaría hasta su forma actual. En 1085, el rey Alfonso VI de Castilla reconquistó la ciudad, marcando el comienzo del dominio cristiano y una época de importante desarrollo arquitectónico y cultural.
A lo largo de los siglos, Guadalajara se convirtió en un importante centro de poder aristocrático, especialmente bajo la familia Mendoza durante el siglo XV. Ellos fueron clave en la configuración de la arquitectura renacentista de la ciudad, incluidos monumentos como el Palacio del Infantado, uno de los edificios más emblemáticos de Guadalajara. La ciudad también jugó un papel importante durante la Guerra Civil Española, con varias batallas clave libradas en la región.
Culturalmente, Guadalajara es conocida por sus festivales y costumbres tradicionales. La Feria de Guadalajara, que se celebra en septiembre, es una colorida celebración que incluye desfiles, conciertos, corridas de toros y fuegos artificiales. El Festival Medieval, celebrado en marzo, transforma la ciudad en una cápsula del tiempo de la Edad Media, con actuaciones, puestos de comida y artesanos que exhiben sus oficios. Además, las procesiones de Semana Santa son profundamente arraigadas en la tradición local y atraen a visitantes con sus ceremonias dramáticas y solemnes.