Madridejos cuenta con una mezcla de estilos arquitectónicos que reflejan su rica historia. La Iglesia de El Salvador es una visita obligada por su impresionante arquitectura renacentista y su intrincado diseño interior. Otro edificio icónico es la Ermita del Cristo del Prado, una ermita que juega un papel central en las festividades religiosas de la ciudad. Paseando por el casco antiguo, los visitantes encontrarán casas tradicionales de estilo manchego, con sus paredes encaladas y puertas de vibrante color azul, que le otorgan un encanto pintoresco a las calles.
Para los amantes de la naturaleza, Madridejos ofrece acceso a la Sierra de los Yébenes, donde rutas de senderismo conducen a través de hermosos paisajes y ofrecen espectaculares vistas de las llanuras circundantes. La ciudad también cuenta con los famosos Molinos de Viento de La Mancha, símbolo de la región y popularizados por el célebre personaje literario Don Quijote. Estos molinos, ubicados a las afueras de Madridejos, son una visita obligada para quienes exploran el patrimonio cultural de la zona.
Otras atracciones notables incluyen el Museo Etnográfico de Madridejos, que proporciona una visión de la vida cotidiana y las tradiciones de los antepasados del municipio. Los visitantes también pueden explorar las cercanas ciudades de Toledo y Consuegra, donde encontrarán más monumentos históricos, castillos y experiencias culturales.