Madridejos tiene una larga y diversa historia que se remonta a tiempos antiguos, con influencias romanas, moriscas y cristianas. Durante la ocupación musulmana de España, el municipio formaba parte de la Taifa de Toledo, jugando un rol importante en la infraestructura agrícola y defensiva de la región. Con la Reconquista cristiana, Madridejos experimentó un notable desarrollo, convirtiéndose en una pieza clave del Reino de Castilla.
Culturalmente, Madridejos está profundamente conectado con las tradiciones de La Mancha. La ciudad celebra sus raíces con festividades animadas como las «Fiestas del Santísimo Cristo del Prado,» que se celebran en septiembre y donde los visitantes pueden disfrutar de desfiles, música, danza y la tradicional corrida de toros. Las procesiones religiosas durante la Semana Santa también son una parte importante del calendario cultural, atrayendo a visitantes de toda España para presenciar las ceremonias elaboradas.
La identidad cultural de la ciudad también se refleja en su artesanía tradicional. Artesanías como la marroquinería, la cerámica y el bordado todavía se practican en Madridejos, ofreciendo una ventana al rico patrimonio artesanal de la región. Los visitantes también pueden disfrutar de los numerosos puntos de interés histórico del municipio, como la Iglesia de El Salvador, del siglo XVI, que se erige como testimonio de su herencia cristiana.