Madridejos está convenientemente ubicado a lo largo de la autovía A-4, lo que facilita su acceso en coche desde Madrid y Toledo. La ciudad también está bien conectada por autobús, con servicios regulares que la enlazan con ciudades cercanas. Para aquellos que viajan en tren, la estación más cercana está en Toledo, desde donde es fácil tomar un autobús o taxi hasta Madridejos.
Aunque el municipio no cuenta con aeropuerto propio, el Aeropuerto de Madrid-Barajas está a solo 90 minutos en coche, lo que lo convierte en una opción conveniente para los visitantes internacionales. Una vez en Madridejos, los visitantes pueden explorar fácilmente la ciudad a pie, ya que su tamaño reducido la hace muy accesible.
Para quienes deseen explorar la región circundante, alquilar un coche es la mejor opción, permitiendo visitas a atracciones cercanas como los Molinos de Consuegra o la histórica ciudad de Toledo.