La historia de Ocaña se remonta a la época romana, aunque su importancia creció durante la Edad Media bajo el dominio cristiano. Fue un centro clave durante la Reconquista y ha sido testigo de eventos históricos significativos, como la Batalla de Ocaña en 1809, durante las Guerras Napoleónicas, en la que el ejército francés derrotó a las fuerzas españolas. Estos acontecimientos históricos han dejado una profunda huella en la identidad cultural de la ciudad.
Culturalmente, Ocaña está profundamente arraigada en las tradiciones castellanas, con festividades y costumbres que se han mantenido vivas a lo largo de los siglos. La Semana Santa es uno de los eventos más importantes del año, con procesiones religiosas que recorren las calles históricas de la ciudad. También es célebre la Fiesta de San Ildefonso, el patrón de la localidad, que reúne a la comunidad en torno a la música, el baile y la gastronomía local.
Además, Ocaña es conocida por su tradición taurina, con su Plaza de Toros como un importante espacio cultural. La ciudad conserva varios monumentos históricos y sitios de interés que narran la historia de la región y ofrecen a los visitantes la oportunidad de sumergirse en su patrimonio cultural.