Quintanar de la Orden posee un legado histórico rico que refleja las diversas etapas históricas de España. Los orígenes de la ciudad se remontan a la época romana y, como muchas otras ciudades de Castilla-La Mancha, ha sido testigo de la influencia del dominio musulmán y cristiano a lo largo de su historia. El nombre «Quintanar» hace referencia a la palabra romana para una gran finca, mientras que «de la Orden» refleja la influencia de las órdenes militares durante la Reconquista, cuando las fuerzas cristianas recuperaron el territorio del dominio musulmán.
La cultura de la ciudad está profundamente arraigada en las tradiciones de La Mancha, con fuertes raíces agrícolas y una conexión íntima con la tierra. Los festivales son una parte importante de la vida local, siendo el más destacado la Feria y Fiestas en honor a la patrona de la ciudad, la Virgen de la Piedad. Durante esta celebración, las calles se llenan de desfiles, música, puestos de comida y bailes locales, brindando a los visitantes una oportunidad única de experimentar la vibrante vida cultural de la ciudad.
Las costumbres locales incluyen la «Romería», una procesión religiosa que tiene siglos de antigüedad. La vida cultural de Quintanar también está influenciada por su conexión con la figura literaria de Don Quijote, con festivales locales que a menudo celebran a este icónico personaje de la literatura española. Los edificios históricos y los eventos tradicionales permiten a los visitantes descubrir el alma cultural de La Mancha.