Béjar tiene una rica historia que se remonta a la época romana, aunque realmente floreció durante la Edad Media. La ciudad fue un puesto defensivo estratégico durante la Reconquista cristiana, y sus murallas y castillos medievales son testigos de su importancia histórica. La influencia de la ocupación musulmana también está presente en algunos de sus elementos arquitectónicos. A lo largo de los siglos, Béjar se convirtió en un centro destacado de la producción textil, una tradición que sigue siendo parte de su identidad hoy en día.
Culturalmente, Béjar es conocida por sus profundas tradiciones, en particular la celebración anual del Corpus Christi, donde los habitantes se visten con trajes elaborados. La tradición de los «Hombres de Musgo,» en la que los participantes se cubren con trajes de musgo para conmemorar la reconquista de la ciudad a los moros, es una de las costumbres más únicas y visualmente impactantes de Béjar, atrayendo a visitantes de toda la región.
La ciudad alberga varios monumentos históricos, entre ellos el Palacio Ducal de Béjar, un palacio de estilo renacentista con jardines bien conservados. Las murallas y torres medievales cercanas ofrecen vistas panorámicas del paisaje circundante y son símbolos icónicos del patrimonio de la ciudad.