Tradicionalmente, la economía de Cuéllar ha estado basada en la agricultura, aprovechando las fértiles llanuras que rodean la ciudad para el cultivo de cereales como el trigo y la cebada. En los últimos años, la economía se ha diversificado, con un aumento del turismo gracias a la preservación de su patrimonio medieval, lo que ha impulsado la industria de la hospitalidad y el turismo cultural.
La artesanía local también juega un papel importante en la economía, con productos de cerámica, cuero y textiles elaborados por artesanos de la región. La producción de vino es otra industria clave en las zonas circundantes, con bodegas locales que ofrecen degustaciones y visitas para los amantes del enoturismo. Este equilibrio entre agricultura tradicional y un creciente sector turístico hace de Cuéllar una ciudad con un crecimiento económico sostenible y diversificado.