Cuéllar es famosa por su rica gastronomía castellana, caracterizada por platos contundentes y llenos de sabor. Entre los más destacados se encuentran el lechazo asado (cordero lechal) y el cochinillo asado, que son verdaderas delicias cocinadas en hornos de leña, una tradición profundamente arraigada en la región. Estos platos suelen acompañarse con vinos locales, especialmente de la cercana región de Ribera del Duero.
Otra especialidad de la zona es la sopa castellana, una sopa de ajo sencilla pero llena de sabor, elaborada con pan, ajo, pimentón y, en ocasiones, jamón o huevo. Los mercados locales también son lugares donde se pueden encontrar productos frescos, quesos artesanales y dulces típicos como las rosquillas, que son muy populares durante las festividades locales. Cuéllar cuenta con varios restaurantes y bares que ofrecen lo mejor de la cocina tradicional en un ambiente acogedor.