Cuéllar está experimentando un renacimiento cultural y de infraestructuras, impulsado en gran parte por su creciente popularidad como destino turístico. Se han realizado inversiones para restaurar y preservar importantes sitios históricos, como las murallas y las iglesias de la ciudad, asegurando que el encanto medieval de Cuéllar perdure para las futuras generaciones. Además, se están llevando a cabo proyectos para mejorar los espacios públicos, con un enfoque en hacer que los parques y plazas de la ciudad sean más acogedores para los visitantes.
Las iniciativas culturales, como las ferias medievales anuales y la expansión de los mercados de artesanía local, forman parte del esfuerzo más amplio de la ciudad por atraer turismo. Cuéllar también está explorando prácticas de turismo sostenible, con el desarrollo de nuevas rutas de senderismo y ciclismo que ofrecen formas ecológicas de descubrir el campo que rodea la ciudad.