Cuéllar es fácilmente accesible por carretera desde varias ciudades importantes de España. Se encuentra a aproximadamente 90 minutos en coche de Madrid, lo que la convierte en un destino ideal para una escapada de fin de semana. También está a unos 45 minutos de Segovia y una hora de Valladolid. Para aquellos que prefieren el transporte público, hay servicios regulares de autobús que conectan Cuéllar con estas ciudades cercanas.
Dentro de la ciudad, moverse es sencillo a pie debido a su tamaño compacto. La mayoría de las atracciones clave, como el castillo y el casco antiguo, están a poca distancia unas de otras. Aunque Cuéllar no cuenta con un aeropuerto local, el Aeropuerto de Barajas en Madrid está a una distancia conveniente, proporcionando acceso internacional a la región.