La historia de Olesa de Montserrat se remonta a la época romana, aunque su desarrollo más significativo ocurrió en la Edad Media. La ciudad siempre ha estado profundamente vinculada a la religión debido a su proximidad a la montaña de Montserrat, uno de los principales centros de peregrinación en Cataluña. A lo largo de los siglos, Olesa ha mantenido una conexión muy fuerte con el monasterio y la vida religiosa, lo que ha moldeado su carácter cultural.
Uno de los eventos culturales más importantes de la ciudad es la Pasión de Olesa de Montserrat, una representación teatral que data del siglo XVI y que dramatiza los últimos días de Jesucristo. Esta tradición es uno de los elementos culturales más significativos de la ciudad y atrae a miles de visitantes cada año. Además de este evento, la Festa Major, la fiesta del patrón de la ciudad, se celebra con desfiles, música en vivo y bailes tradicionales.
Olesa también es famosa por su producción de aceite de oliva, y la elaboración del Oli d’Olesa forma parte integral de su identidad cultural. La agricultura, especialmente el cultivo de olivos, ha sido una actividad central en la vida de la ciudad durante generaciones.