La historia de Almendralejo se remonta a tiempos antiguos, con hallazgos arqueológicos que indican la presencia de asentamientos romanos y visigodos. La importancia histórica de la ciudad creció durante la Reconquista cristiana en el siglo XIII, cuando fue incorporada al Reino de León. A lo largo de los siglos, Almendralejo ha mantenido una fuerte identidad agrícola, especialmente en la producción de vino y aceite de oliva, que sigue siendo una parte vital de su cultura hoy en día.
La vida cultural de la ciudad se enriquece con numerosos festivales y tradiciones. Uno de los más destacados es la Fiesta de la Vendimia, que se celebra en septiembre para conmemorar la cosecha de la uva. Otro evento importante es la Semana Santa, con procesiones religiosas que recorren las calles de la ciudad, atrayendo a visitantes de toda la región. El flamenco, profundamente arraigado en la cultura andaluza, también tiene una fuerte presencia en Almendralejo, contribuyendo a su vibrante escena cultural.
Entre los hitos históricos de la ciudad destacan la Iglesia de Nuestra Señora de la Purificación y el Palacio de Monsalud. Además, Almendralejo es conocida por su contribución a la literatura, siendo el lugar de nacimiento de los poetas románticos José de Espronceda y Carolina Coronado, cuya obra se celebra en eventos culturales locales.