La historia de Jerez de los Caballeros es rica y extensa, remontándose a la época romana. Sin embargo, alcanzó mayor relevancia durante la ocupación musulmana de España, cuando se convirtió en un importante bastión. El nombre «Jerez de los Caballeros» proviene de los Caballeros Templarios, quienes controlaron la ciudad tras la Reconquista cristiana en el siglo XIII. Los templarios dejaron una huella significativa en la ciudad, especialmente con la construcción de la fortaleza que aún se puede visitar hoy en día.
La ciudad es también famosa por su arquitectura religiosa, especialmente sus iglesias barrocas. La más destacada es la Iglesia de San Bartolomé, con su llamativa torre campanario que domina el horizonte. Jerez de los Caballeros tiene profundas raíces religiosas, y esto se refleja en las muchas festividades locales, siendo la Semana Santa la más importante. Durante esta celebración, las procesiones dramáticas llenan las calles de devoción y emoción.
Culturalmente, la ciudad está impregnada de tradiciones que han perdurado durante siglos. El toreo y el flamenco forman parte de su identidad, con espectáculos locales que celebran estas icónicas tradiciones españolas. Las costumbres y artesanías locales, así como la gastronomía, mantienen viva la herencia histórica de la ciudad.