La historia de Villafranca de los Barros se remonta a tiempos antiguos, con influencias romanas y moriscas que moldearon su desarrollo. La ubicación estratégica de la ciudad a lo largo de la Vía de la Plata la convirtió en una parada clave para comerciantes y viajeros a lo largo de los siglos. Durante la Reconquista, la zona fue recuperada del control morisco y se convirtió en un importante centro de cultura cristiana en Extremadura.
Uno de los aspectos culturales más significativos de Villafranca de los Barros es su profunda conexión con la música, lo que le ha valido el apodo de «Ciudad de la Música». La ciudad alberga numerosos festivales musicales a lo largo del año, que celebran tanto la música clásica como las tradiciones folclóricas. La anual «Fiesta de la Vendimia», un festival de la cosecha de la uva, es otro evento cultural clave donde los lugareños celebran con música, baile y degustaciones de vino. El flamenco también es una parte crucial de la cultura local, con actuaciones regulares que añaden al ambiente vibrante de la ciudad.
Villafranca de los Barros celebra su festividad patronal en honor a Nuestra Señora del Valle con grandes festejos que incluyen procesiones, música local y comida tradicional. Los visitantes también pueden explorar importantes hitos históricos como la Iglesia de Nuestra Señora del Valle, un destacado ejemplo de la arquitectura mudéjar.