Villamediana de Iregua tiene una rica historia que se remonta a la época romana, cuando la región comenzó a destacar por su agricultura, especialmente en la producción de vino y aceite de oliva. A lo largo de los siglos, la ciudad ha sido influenciada por diferentes culturas, incluyendo romanos, visigodos y árabes, que han dejado una huella significativa en sus tradiciones y arquitectura.
Con el paso de los años, el cristianismo y la Reconquista marcaron el desarrollo de la ciudad, convirtiéndola en un importante centro agrícola durante la Edad Media. Esta conexión con la tierra y el vino se mantiene hasta el día de hoy, siendo el vino el eje central de muchas festividades locales. Una de las fiestas más importantes es la Vendimia, que celebra la cosecha de la uva, con procesiones, danzas y celebraciones que reflejan el orgullo por su herencia vinícola.
En cuanto a cultura, Villamediana también se distingue por sus costumbres religiosas, siendo las procesiones durante la Semana Santa y las fiestas patronales eventos clave en el calendario local. Estas tradiciones proporcionan una ventana única al estilo de vida riojano, profundamente enraizado en la religión, la familia y la comunidad.