La historia de Colmenar Viejo se remonta a la época romana, pero su desarrollo más significativo ocurrió durante la Edad Media, cuando se convirtió en un importante asentamiento bajo el dominio cristiano. A lo largo de los siglos, la ciudad ha sido influenciada por diversas culturas, incluidas la romana, la mora y la cristiana, que han dejado su huella tanto en la arquitectura como en las tradiciones locales.
Culturalmente, la ciudad es conocida por sus festividades tradicionales, como la celebración de «La Vaquilla,» un festival que rinde homenaje a las raíces agrícolas de la región con desfiles, música y trajes típicos. Otra celebración destacada es la festividad de la Virgen de los Remedios, una fiesta religiosa que atrae a locales y turistas por igual. Además, la ciudad conserva una fuerte tradición taurina, con varios eventos a lo largo del año vinculados a las corridas de toros, una práctica que aunque controversial, sigue siendo parte de la identidad cultural de la ciudad.
Entre sus monumentos históricos, destaca la Basílica de Nuestra Señora de la Asunción, una joya arquitectónica que combina estilos góticos y renacentistas, y que ha sido testigo de la rica historia religiosa y cultural de la ciudad.