La arquitectura de Guadarrama ofrece una encantadora mezcla de estilos tradicionales y modernos. El casco antiguo está formado por edificios típicos de estilo español, con fachadas encaladas, techos de tejas de terracota y balcones de hierro forjado. Muchas de las construcciones datan de los siglos XVIII y XIX, lo que le otorga un aire de encanto histórico al paseo por sus calles. La Iglesia de San Miguel Arcángel es uno de los edificios más importantes, siendo un hito de la arquitectura religiosa en la región.
En cuanto a atracciones, la naturaleza es la protagonista principal. El Parque Nacional de la Sierra de Guadarrama, ubicado a poca distancia del centro de la ciudad, ofrece numerosas rutas de senderismo, miradores escénicos y la oportunidad de avistar fauna salvaje. Otro lugar popular es el embalse de La Jarosa, ideal para pasar un día en familia, hacer picnics, pescar o disfrutar de deportes acuáticos. Para los amantes de la cultura, los mercados locales y las tiendas de artesanía ofrecen una auténtica experiencia de inmersión en la vida local.
A solo 20 kilómetros de Guadarrama se encuentra el Real Sitio de San Lorenzo de El Escorial, una joya arquitectónica y Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO, que combina un palacio, monasterio y panteón real, y es una visita obligada para los aficionados a la historia y la arquitectura.