La gastronomía de Guadarrama refleja la rica herencia agrícola de la región y su cercanía a las montañas. El pueblo es conocido por sus platos tradicionales y contundentes, a menudo centrados en carnes y verduras de temporada. Uno de los platos más destacados es el «cocido madrileño,» un guiso de garbanzos cocido a fuego lento con varias carnes, incluyendo cerdo, ternera y chorizo. Las carnes a la parrilla, especialmente el cordero y la ternera, son muy populares, a menudo acompañadas de patatas asadas o verduras frescas de la región.
Además de los platos de carne, Guadarrama ofrece una variedad de quesos y embutidos regionales, que se pueden encontrar en los mercados locales y servir en los bares de tapas del pueblo. La zona también es famosa por sus setas silvestres, que suelen aparecer en los menús de los restaurantes durante la temporada de otoño. En las pastelerías locales se pueden encontrar dulces tradicionales como las «rosquillas» y las «torrijas,» especialmente populares en Semana Santa y Navidad.
En cuanto a lugares para comer, los visitantes pueden disfrutar de una mezcla de tabernas tradicionales y restaurantes más modernos. Muchos de los establecimientos se enorgullecen de utilizar ingredientes locales, y es común encontrar terrazas al aire libre que permiten disfrutar de las vistas panorámicas del paisaje mientras se degusta una buena comida.