Guadarrama ofrece una variedad de lugares únicos para eventos que pueden adaptarse a una amplia gama de necesidades, desde conferencias corporativas hasta bodas y festivales culturales. Uno de los lugares más atractivos son las fincas históricas y los hoteles rurales, muchos de los cuales han sido transformados en espacios para eventos. Estos lugares proporcionan un ambiente rústico pero elegante, ideal para quienes buscan celebrar eventos en un entorno natural y sereno.
La ciudad también cuenta con instalaciones modernas para eventos, como salas polivalentes y centros de conferencias que pueden acomodar a grupos más grandes. Para los amantes de la naturaleza, también es posible organizar eventos en los espacios naturales de los alrededores, como el Parque Nacional de la Sierra de Guadarrama, que ofrece paisajes impresionantes para retiros al aire libre, actividades de team building e incluso bodas.
Los festivales y eventos anuales de Guadarrama también atraen a grandes multitudes. El festival de San Miguel, celebrado cada septiembre, cuenta con eventos culturales, conciertos y desfiles, lo que ofrece a los organizadores la oportunidad de vincular sus reuniones a las vibrantes tradiciones locales.