Guadarrama es fácilmente accesible desde Madrid, lo que la convierte en un destino conveniente tanto para visitas cortas como para estancias más largas. El aeropuerto más cercano es el Aeropuerto Adolfo Suárez Madrid-Barajas, a unos 60 kilómetros. Desde Madrid, los visitantes pueden tomar un autobús directo o conducir por la autopista A-6, que conecta la capital con el pueblo en aproximadamente 45 minutos.
Para quienes prefieren el transporte público, Guadarrama cuenta con autobuses regulares que conectan la ciudad con Madrid y los pueblos cercanos. El propio pueblo es compacto y fácilmente recorrible a pie, lo que permite a los visitantes explorar su centro histórico sin complicaciones. También hay taxis locales y opciones de alquiler de coches para quienes prefieran conducir.
En cuanto a la movilidad interna, Guadarrama cuenta con un pequeño sistema de autobuses que conecta el área central con las atracciones cercanas y los pueblos aledaños. Para quienes deseen explorar los parques naturales y las rutas de senderismo, se recomienda alquilar un coche, ya que algunas de las zonas más remotas no son fácilmente accesibles en transporte público.