La historia de Jumilla es rica y diversa, con influencias romanas, árabes y cristianas que han dejado una huella profunda en su patrimonio cultural. Sus raíces se remontan a la época romana, y numerosas excavaciones arqueológicas han revelado la importancia de la ciudad durante esa era. En la Edad Media, Jumilla estuvo bajo el dominio árabe hasta que fue reconquistada por los cristianos en el siglo XIII, un acontecimiento crucial en su desarrollo histórico.
Entre los eventos culturales más destacados se encuentra la Fiestas de la Vendimia, que se celebra en agosto y es un homenaje a la tradición vinícola de la ciudad. Durante este festival, las calles de Jumilla se llenan de desfiles, música y actividades relacionadas con la producción de vino. Otro evento importante es la Semana Santa, que con sus solemnes procesiones religiosas, ofrece a los visitantes una ventana a las antiguas tradiciones religiosas de la ciudad.
Jumilla también está llena de monumentos históricos que cuentan su historia, como el Castillo de Jumilla, una fortaleza medieval del siglo XV que se eleva sobre la ciudad, y la Iglesia de Santiago, un hermoso ejemplo de arquitectura gótica-mudéjar que alberga un impresionante retablo renacentista. Estos lugares son parte esencial del patrimonio cultural que Jumilla ofrece a sus visitantes.