L’histoire de Béjar remonte à l’époque celtibère, avec une occupation romaine attestée, mais c’est surtout au Moyen Âge que la ville connaît un essor important. Sous domination chrétienne dès le XIe siècle, Béjar devient un bastion stratégique face aux incursions musulmanes. La ville se dote alors de murailles, dont certaines portions subsistent encore aujourd’hui.
Aux XVIe et XVIIe siècles, Béjar prospère grâce à l’industrie textile, ce qui lui vaudra le surnom de « Manchester castillane ». Cette tradition industrielle fait désormais partie intégrante de son identité culturelle, célébrée notamment au musée textile de Béjar. L’histoire de la ville est également marquée par l’importance de la noblesse locale, notamment les ducs de Béjar, qui ont laissé leur empreinte à travers de nombreux édifices.
Parmi les manifestations culturelles, la Romería de la Peña de la Cruz et la Semaine Sainte sont particulièrement emblématiques, attirant chaque année de nombreux visiteurs. Béjar est aussi connue pour la Fiesta de los Hombres de Musgo, une tradition unique en Espagne où des hommes recouverts de mousse défilent dans les rues lors de la procession du Corpus Christi.