L’histoire de Guadarrama remonte à l’époque médiévale, lorsque le village s’est développé comme point de passage entre Castille et la région de Ségovie. La région a toujours eu une vocation stratégique et rurale, profitant de la route royale empruntée par les rois d’Espagne et les voyageurs.
La ville a été profondément marquée par la guerre civile espagnole, notamment en raison de sa position en montagne. On y trouve encore des vestiges militaires, des tranchées et des mémoriaux. Aujourd’hui, l’histoire est célébrée dans plusieurs événements culturels et expositions.
Guadarrama conserve des traditions festives très vivantes, comme les fêtes de San Miguel, patron de la ville, célébrées en septembre avec musique, corrida, gastronomie et procession. On y trouve aussi des festivals culturels en été, des marchés médiévaux et des concours de sculpture et de photographie en plein air.