Villarrobledo possède une histoire longue et riche, marquée par l’influence de plusieurs civilisations au cours des siècles, notamment les Romains, les Maures et les Chrétiens. La ville a connu une expansion importante après la Reconquista, avec l’essor de l’agriculture et de la viticulture. Son rôle de centre commercial et industriel a contribué à son développement, en particulier dans les domaines du textile et de la production de vin.
La culture de Villarrobledo est vivante et se reflète dans ses nombreuses traditions et fêtes. La Semana Santa (Semaine Sainte) de Villarrobledo est un événement religieux majeur, avec des processions spectaculaires qui attirent des milliers de spectateurs chaque année. Un autre événement populaire est la Feria de Villarrobledo, qui a lieu chaque été et rassemble des visiteurs pour une célébration de la culture locale, des concerts, des danses et des activités familiales.
Villarrobledo est également connue pour son rôle dans la production de vin, et chaque année, la ville organise des événements autour de la viticulture, où les visiteurs peuvent découvrir les produits locaux et participer à des dégustations. La ville maintient un fort attachement à ses racines traditionnelles tout en étant ouverte à la culture moderne.