Cuéllar est facilement accessible par la route. Elle se trouve à environ 15 km de l’autoroute A-601 (Valladolid – Ségovie) et bénéficie de liaisons régulières en bus vers Ségovie, Valladolid et Madrid. Bien que la ville ne dispose pas de gare ferroviaire propre, des stations proches comme celles de Ségovie ou Medina del Campo permettent des connexions rapides.
Pour les voyageurs internationaux, les aéroports les plus proches sont Valladolid (à environ 70 km) et Madrid-Barajas (environ 140 km), bien desservis par des liaisons routières. Un réseau de bus régional permet de se déplacer facilement dans la province et vers les villages alentour.
À l’intérieur de la ville, tout se fait facilement à pied, ce qui renforce son attractivité touristique. La municipalité a également aménagé des itinéraires cyclables et propose des visites guidées à pied ou en petit train touristique durant la haute saison.