Guadarrama est facilement accessible depuis Madrid en voiture via l’autoroute A-6 (Madrid – La Corogne). Le trajet depuis la capitale prend environ 45 minutes. Des lignes de bus interurbains assurent une liaison régulière avec Madrid (station Moncloa) et les villes voisines comme Collado Villalba ou San Lorenzo de El Escorial.
La ville ne possède pas de gare ferroviaire propre, mais les gares les plus proches sont à Villalba et Cercedilla, avec correspondance en bus. Une fois sur place, la ville se découvre aisément à pied ou à vélo grâce à sa taille modérée et à ses nombreuses zones piétonnes et pistes cyclables.
Le stationnement est généralement aisé, y compris en période touristique. La municipalité encourage la mobilité durable à travers des infrastructures écologiques et un plan de transport local bien pensé.