L’histoire de Chiclana remonte à l’époque préromaine, bien que son essor se soit accéléré sous la domination musulmane, puis après la Reconquête chrétienne. Son nom « de la Frontera » témoigne de son rôle stratégique en tant que ville-frontière entre les territoires musulmans et chrétiens.
La ville conserve de nombreux témoignages de son riche passé : églises baroques, fortifications, ermitages et anciens moulins à marée. Le centre historique regorge de places animées, de maisons blanches typiques et de ruelles pleines de charme.
Chiclana est également connue pour ses traditions vivantes : la Semaine Sainte, très suivie, mêle ferveur religieuse et art baroque, tandis que la Feria de San Antonio en juin illumine la ville de spectacles équestres, concerts et danses flamenco.
Le flamenco fait partie intégrante de l’identité culturelle locale, avec de nombreux tablaos, écoles de danse et événements tout au long de l’année. La ville célèbre aussi le carnaval avec éclat, dans un esprit festif mêlant satire, musique et costumes traditionnels.