Villacarrillo possède une histoire ancienne qui remonte à l’époque ibérique, puis romaine et musulmane, avant de devenir une municipalité chrétienne après la Reconquête. Le centre-ville conserve encore aujourd’hui des traces de cette évolution historique à travers son urbanisme, ses bâtiments et ses traditions.
La culture locale est profondément enracinée dans les coutumes religieuses, agricoles et festives. La Semana Santa (Semaine Sainte) de Villacarrillo est l’un des événements les plus attendus, avec ses processions traditionnelles et son ambiance solennelle. Les fêtes patronales en l’honneur de la Vierge del Rosario en octobre sont également très suivies, avec leurs concerts, corridas et spectacles folkloriques.
La ville est également le théâtre de nombreuses manifestations culturelles tout au long de l’année : concours de poésie, festivals de musique, représentations théâtrales et expositions artisanales. Ces activités sont souvent portées par des associations locales très actives, contribuant à entretenir une vie culturelle riche et intergénérationnelle.