Cantillana possède une histoire très ancienne, remontant à l’époque romaine, comme en témoignent divers vestiges et inscriptions retrouvés dans la région. Plus tard, elle devint une importante enclave musulmane sous le nom de « Qantilyana », avant d’être intégrée au royaume de Castille au XIIIe siècle durant la Reconquête.
La ville a conservé un fort héritage religieux et culturel, particulièrement visible dans ses processions et ses fêtes traditionnelles. Cantillana est mondialement connue pour sa dévotion à la Vierge de la Soledad, patronne de la ville, célébrée chaque septembre avec ferveur lors de la très suivie Romería.
Les traditions populaires y sont encore profondément enracinées : on y pratique la broderie religieuse à la main, notamment pour les mantilles et les ornementations des processions, un artisanat unique transmis de génération en génération. Cantillana est aussi connue pour ses chants religieux, ses chorales et son folklore local.
Parmi les moments culturels les plus marquants figurent la Semana Santa, les fêtes patronales, les foires agricoles et artisanales, ainsi que de nombreuses activités culturelles promues par les associations locales tout au long de l’année.