Castilleja de la Cuesta possède une histoire riche remontant à l’époque romaine, avec des découvertes archéologiques attestant d’un passé agricole prospère. Au fil des siècles, elle a été influencée par les cultures romaine, musulmane, puis chrétienne, avant de devenir un village stratégique pendant la Reconquête.
La ville est surtout célèbre pour être le lieu de décès d’Hernán Cortés, le conquérant de l’Empire aztèque. Il aurait été enterré dans la chapelle du monastère de San Isidoro del Campo, situé à proximité, bien que ses restes aient été transférés ultérieurement. Cet épisode ajoute une dimension historique singulière à la ville.
Castilleja est profondément marquée par les traditions religieuses, notamment la Semana Santa (Semaine Sainte) qui donne lieu à des processions très suivies, ainsi que par les fêtes patronales en l’honneur de la Virgen de la Soledad et du Corpus Christi. Ces événements rassemblent la population dans une ambiance festive et dévotionnelle typique de l’Andalousie.
Les habitants, appelés « castillejanos », sont très attachés à leur patrimoine et à leurs traditions, et cela se ressent dans la vie quotidienne, les associations locales et les nombreuses initiatives culturelles de la ville.