Le centre de Castilleja de la Cuesta est typiquement andalou, avec ses rues étroites, ses maisons blanchies à la chaux et ses patios fleuris. L’église paroissiale de Santiago Apóstol est l’un des monuments les plus emblématiques de la ville, datant du XVIe siècle et présentant des éléments mudéjars et baroques remarquables.
Un autre point d’intérêt historique est la maison présumée d’Hernán Cortés, aujourd’hui intégrée dans le tissu urbain mais toujours mentionnée dans les circuits culturels. À proximité, le monastère de San Isidoro del Campo à Santiponce, classé monument historique, est un lieu de visite incontournable pour les amateurs d’histoire.
La ville dispose de plusieurs parcs et jardins publics, tels que le Parque de los Olivos ou le Parque Rafael Alberti, qui offrent des espaces verts idéaux pour la détente, les loisirs ou les événements en plein air.
On y trouve également des centres culturels et des espaces polyvalents accueillant des expositions, des conférences et des spectacles, ce qui enrichit la vie culturelle locale.