Castilleja de la Cuesta est une ville très animée sur le plan événementiel, avec un calendrier festif riche. La Semaine Sainte y est célébrée avec solennité et élégance, attirant des visiteurs de toute la région. La fête du Corpus Christi, inscrite dans la tradition andalouse, est également un moment fort de l’année.
La Feria de Castilleja, qui a lieu au printemps, est un autre événement phare. Elle se tient sur un espace aménagé avec des casetas, des spectacles de flamenco, des manèges et des stands gastronomiques, dans une ambiance festive et populaire.
La ville dispose de plusieurs espaces adaptés aux événements : le théâtre municipal, les centres culturels polyvalents, les places publiques et les parcs sont souvent utilisés pour accueillir des concerts, des expositions, des marchés artisanaux et des événements communautaires.
Côté hébergement, bien que Castilleja dispose principalement de petits hôtels et pensions, les visiteurs peuvent facilement loger dans les établissements de Séville tout proches, bénéficiant ainsi d’un large éventail d’options d’accueil.