Guillena possède un riche passé historique, avec des traces d’occupation depuis l’Antiquité. Elle fut un lieu de passage important durant l’époque romaine, comme en témoigne la voie Vía de la Plata (Voie de l’Argent), qui reliait Hispalis (Séville) au nord de la péninsule. Sous la domination musulmane, Guillena fut un point stratégique en raison de sa position aux portes de la Sierra Morena.
Après la Reconquête, la ville s’est christianisée, conservant néanmoins dans son urbanisme et son patrimoine l’empreinte des civilisations précédentes. Aujourd’hui, Guillena est fière de son identité culturelle andalouse, avec de nombreuses fêtes traditionnelles et une vie religieuse active.
La Semaine Sainte, la Romería de la Virgen de la Granada et la Feria de Guillena sont parmi les événements les plus marquants, rassemblant habitants et visiteurs autour de processions, spectacles flamencos, repas festifs et animations équestres. Ces festivités donnent à voir une Andalousie authentique et vivante.
Guillena est aussi l’une des rares villes andalouses à faire partie du Camino de Santiago, via la Vía de la Plata, ce qui renforce son rôle spirituel et touristique. Le passage des pèlerins crée un lien entre tradition, hospitalité et rencontre interculturelle.