Las Cabezas de San Juan joue un rôle clé dans l’histoire moderne de l’Espagne. C’est ici que le général Rafael del Riego lança en 1820 le soulèvement militaire connu sous le nom de « Pronunciamiento de Riego », un événement décisif dans l’établissement du libéralisme en Espagne. Ce fait historique est encore commémoré chaque année avec des événements culturels et des cérémonies.
Mais l’histoire de la ville remonte bien plus loin : son origine probable est romaine, et elle fut ensuite influencée par la domination musulmane avant de devenir une ville chrétienne à l’époque médiévale. Cette riche stratification historique se reflète dans son architecture et ses traditions.
Côté culture, Las Cabezas de San Juan célèbre de nombreuses fêtes religieuses et populaires : la Semana Santa, la Romería de San Benito (patron de la ville), la Feria de Agosto, et bien sûr les commémorations en l’honneur de Riego. La ville accueille aussi des concours de flamenco, des concerts de musique traditionnelle et des expositions artisanales.
Le folklore, l’esprit communautaire et l’histoire politique forment ainsi une identité culturelle unique, profondément enracinée.