Illescas possède une riche histoire qui remonte à l’époque romaine, bien qu’elle soit surtout connue pour son rôle au Moyen Âge, pendant la Reconquista. La ville a été un centre stratégique lors des conflits entre les royaumes chrétiens et musulmans, et elle a été un point de passage important pour les troupes de la Reconquista. La présence musulmane est encore visible dans certaines structures de la ville, qui ont été modifiées au fil des siècles.
La ville est aussi marquée par sa connexion à des figures historiques importantes. L’un de ses personnages les plus célèbres est l’évêque Rodrigo de Toledo, qui a joué un rôle important dans le christianisme médiéval en Espagne.
En termes de culture, Illescas est un lieu où les traditions locales sont toujours vivantes. Des événements comme la Semana Santa (Semaine Sainte) et la fête de la Virgen de la Caridad, la sainte patronne de la ville, attirent de nombreux visiteurs. Ces festivals sont caractérisés par des processions religieuses, des danses et des célébrations communautaires. Ces événements sont l’occasion de découvrir l’âme de la ville à travers sa musique, ses traditions et ses costumes locaux.