L’histoire de Cuéllar remonte à l’Antiquité, avec des traces d’occupation celtibère et romaine, mais c’est au Moyen Âge que la ville connaît son apogée. Dès le XIe siècle, elle devient une forteresse importante dans la reconquête chrétienne. Elle fut le siège de puissantes familles nobles, comme les Alburquerque, et conserva son rôle stratégique pendant plusieurs siècles, comme en témoignent ses murailles, son château et ses nombreuses églises romanes.
La ville est profondément marquée par ses traditions, notamment les Encierros de Cuéllar, des lâchers de taureaux considérés comme les plus anciens d’Espagne, remontant au XIIIe siècle. Cet événement attire chaque année des milliers de visiteurs en août, alliant folklore, musique, tauromachie et convivialité.
Par ailleurs, Cuéllar conserve un patrimoine religieux riche, avec des fêtes telles que la Semaine Sainte et les processions locales. La ville célèbre également des festivals culturels comme le Festival de Música Antigua, qui met en valeur son patrimoine à travers la musique baroque et médiévale.